Их встреча произошла летом 1992 года на вечеринке в Нью-Йорке, устроенной их общей знакомой. Джон Кеннеди-младший, чье имя было окутано ореолом национального наследия, тогда работал в офисе прокурора. Кэролин Бессетт, целеустремленная и стильная, строила карьеру в индустрии моды. Она не принадлежала к политическим или медийным кругам, которые обычно окружали Кеннеди.
Их роман развивался неспешно, вдали от навязчивых объективов папарацци. Они предпочитали уединенные прогулки по городу, занятия спортом или встречи в узком кругу друзей. Кэролин, с ее сдержанным характером и независимостью, казалась человеком, который видел в Джоне не символ, а личность. Для него же она стала глотком свежего воздуха, далеким от формальностей публичной жизни.
После нескольких лет отношений, в сентябре 1996 года, они тайно поженились на острове Камберленд у берегов Джорджии. Церемония была небольшой, почти приватной, что отражало их общее желание сохранить личное пространство. Их брак, хотя и длившийся недолго, со стороны казался союзом двух равных партнеров, пытавшихся совместить яркую публичную жизнь с простыми радостями. Их трагическая гибель в авиакатастрофе в июле 1999 года оборвала эту историю, оставив в памяти образ одной из самых элегантных и загадочных пар Америки.